フリーランスエンジニアになり後悔する理由!社員を辞めても問題ない人の特徴も紹介

エンジニアは、将来的にフリーランスとして独立して稼ぐこともできる職業です。

ただし、今の環境が嫌だからという理由だけでフリーランスになると後悔するかもしれません。なぜなら、会社員でいることは以下のように何かと恵まれている点も多いからです。

  • 雇用の安定
  • ボーナス
  • 福利厚生
  • 厚生年金
  • 社会的信用力

今の職場が嫌なら、辞めてしまうのではなく転職するという手もあります。どの選択肢を取れば自分が後悔しないのか、正しく見極めて判断しましょう。

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フリーランスエンジニアの実情や転身するメリットについて「フリーランスエンジニアの現実とは?フリーランスに向いている人の特徴や成功させるポイントを解説」をぜひ参考にしてみてください。

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  1. フリーランスエンジニアになって後悔する理由
    1. 収入が不安定
    2. 営業活動が難しい
    3. 実力が不足していた
    4. 自己管理が難しい
    5. 孤独に感じる
    6. 契約書や確定申告などの事務作業が煩雑に感じる
    7. 福利厚生のありがたさを痛感する
    8. 最新の技術や情報に触れる機会が減る
    9. 客先で働くことになった場合自分の意見を言いづらい
  2. フリーランスエンジニアになって後悔しやすい人の特徴
    1. 社員が嫌という理由だけで逃げるようにフリーランスに転身した人
    2. まだエンジニア経験が浅い人
    3. コミュニケーションに苦手意識がある人
  3. フリーランスエンジニアになって後悔しない人の特徴
    1. 十分な経験やスキル、貯金や人脈がある
    2. 気軽に悩み相談ができるエンジニア仲間がいる
    3. すでに副業で案件を持っている
    4. 自己アピールが得意で営業スキルがある
  4. 後悔しないためにフリーランスになる前に確認しておくべきこと
    1. 会社員を辞めるデメリットをしっかり認識しておく
    2. 自分の市場価値を確認しておく
    3. 十分な貯金をしておく
    4. クレジットカードやローンの審査を受けておく
    5. 会社員を辞める間に案件を探しておく
  5. 今の職場が嫌という理由なら転職するのも1つの選択肢!
    1. エンジニア経験が3年以上なら『ウィルオブテックキャリア』
    2. エンジニア経験が浅い方は『ワークポート』
  6. すでにフリーランスエンジニアになって後悔しているなら
  7. まとめ

フリーランスエンジニアになって後悔する理由

フリーランスエンジニアと聞くと「働き方が自由」「稼げる」というイメージを持つ人もいるかもしれませんが、フリーランスになって後悔する人も一定数います。

メリットばかりに目を向けず、デメリットも確認したうえで自分がフリーランスに向いているかどうか判断しましょう。以下では、フリーランスエンジニアになって後悔する理由をそれぞれ紹介していきます。

収入が不安定

フリーランスという働き方が浸透した現在、「フリーランスエンジニアは稼ぎやすい」と言われることもあります。

しかし、フリーランスは会社員とは違って固定給ではないため、収入が不安定です。案件数や単価次第では「会社員の方が良かった」と思うかもしれません。

フリーランスエンジニアとしてより多く、条件の良い案件を受けるためには、相応のスキルが必要です。そのため、稼げるかどうかは当人の持つ実力に大きく左右されるでしょう。

特に、フリーランスになりたてのうちは実績も少なく、収入が不安定になる可能性が高いと言えます。

現在年収に不満がありフリーランスへの転身を考えている方は「エンジニアが年収を上げるには?状況別で解説|年収1000万円を目指す方法も紹介」が参考になります。

営業活動が難しい

会社員は上司やチームから仕事が割り振られますが、フリーランスは自分で営業活動をしてすべて自分で仕事を取ってくる必要があります。

すでに人脈や案件を持って独立した人は問題ありませんが、何もない人が一から営業活動をするのは大変です

特に、営業経験のない人やコミュニケーション能力に自信がない人は、フリーランスになってなかなか仕事が取れず後悔する可能性があります。

実力が不足していた

フリーランスエンジニアは実力主義の世界です。実力のある人は高単価、好条件の案件を取れますが、実力がないと単価の低い案件しか取ることができません。

たとえ良い案件に応募したとしても、良い案件には実力のある人も応募してくるため、実力がなければ競争に負けてしまうでしょう。結果としてフリーランスになっても単価の低い案件で収入は上がらず、後悔することになります。

フリーランスは即戦力を求められるため、充分な実力を身につけてからチャレンジしましょう。

自己管理が難しい

フリーランスエンジニアは場所や時間を選ばず自由に働けるのが魅力ですが、自己管理が難しいという側面もあります。会社員は就業時間が決まっていますが、フリーランスは好きな時に働いて好きな時に休めます。

しかし、自己管理が苦手な人はつい休んでしまったり、仕事を後回しにしてしまったりしがちです。その結果、仕事が進まずに収入も伸び悩む可能性があります。

なかには「自己管理がいちばん難しい」と言う人もいるほどです。自分を律することができないと、うまくいかず後悔することになるでしょう。

孤独に感じる

フリーランスは基本的に一人での作業になります。チャットやメールでクライアントとコミュニケーションをとることはあっても、直接話す機会はあまりないでしょう。

一緒に暮らしている人がいたり、こまめにオンラインでコミュニケーションをとったりできる環境がある人は問題ないかもしれませんが、一人暮らしで外部とのつながりもないと孤独に感じるかもしれません。

客先に出勤する場合でも、自分は外部の人間なので、孤独感を覚える可能性があります。その点、社内エンジニアはチームでコミュニケーションをとることも多いため、人との繋がりが欲しい人は会社員の方が向いています

契約書や確定申告などの事務作業が煩雑に感じる

フリーランスエンジニアはエンジニアとしての仕事だけでなく、契約書や確定申告などの事務作業もすべて自分でこなさなければなりません。特に、確定申告は請求書の整理から入力、計算などかなりの時間がかかるため、煩雑に感じる人も多い作業です。

また、確定申告にともなって納税も自分でおこなう必要があります。

一方、会社では事務担当が事務作業をしてくれるうえ、給与も税金や各種保険料が引かれた状態で入金されるので、事務作業が苦手な人は会社員の方が向いています。

福利厚生のありがたさを痛感する

会社員は会社が規定する福利厚生を受けられます。福利厚生には雇用保険や健康保険、厚生年金保険など法律で義務付けられている法定福利厚生と、会社が独自に提供する法定外福利厚生があります。

法定外福利厚生には特別休暇や住宅手当、社員食堂、退職金制度などがあり、給与の上乗せもあることが魅力です

一方、フリーランスは福利厚生制度がないので、受けたければ自己負担でサービスに加入しなければなりません。そのため、実際フリーランスになってみると福利厚生のありがたさを痛感する人もいます。

最新の技術や情報に触れる機会が減る

フリーランスエンジニアになると、会社員のころに比べて最新の技術や情報に触れる機会が減るでしょう。会社員はチームで情報を共有することも多いですが、フリーランスは一人で動くので、共有してくれる仲間がいません。

しかし、IT技術は常に進歩しているので、独学で最新技術を学ばなければ持っているスキルが時代遅れになってしまい、仕事が減る恐れがあります

フリーランスになって、そんな環境が「つらい」と後悔する人は一定数います。

客先で働くことになった場合自分の意見を言いづらい

フリーランスエンジニアは自社開発のプロジェクトではなく、ほとんどの場合が客先で働くことになります。そのため、自分の意見を言いづらいのが苦しいと思う人もいます。

また、なかなか愚痴も言えない環境でストレスが溜まる可能性もあります。対して、会社員は成功や失敗もチームで共有でき、自分の意見も言いやすいでしょう。

フリーランスエンジニアになって後悔しやすい人の特徴

フリーランスエンジニアになって後悔しやすい人は、以下のような特徴を持っています。

それぞれの特徴について詳しく解説するので、該当する人はフリーランスになる前にチェックして失敗するのを避けましょう。

社員が嫌という理由だけで逃げるようにフリーランスに転身した人

社員が嫌という理由だけで逃げるようにフリーランスに転身した人は、転身後にイメージとのギャップで苦しむ可能性があります。フリーランスになった後のビジョンが何かあれば問題ありませんが、ネガティブな理由だけでフリーランスになると後悔しがちです

たとえば、上司が嫌だから上司のいないフリーランスになったとします。たしかに、上司から叱責されることはなくなりますが、今度はクライアントとのやり取りがあります。

会社員時代は上司が矢面に立って責任を取ってくれたかもしれませんが、フリーランスは仕事の責任も自分で負わねばなりません。

フリーランスはフリーランスならではのデメリットもあるということを覚悟したうえで転身すべきです。

まだエンジニア経験が浅い人

まだエンジニア経験が浅い人は、プロジェクト経験や実力、人脈などさまざまなものが不足していることがあります。その状態で独立しても、なかなか良い案件を取って来れずに後悔するでしょう。

フリーランスエンジニアは即戦力が求められるため、実力のない人は案件の争奪戦に負けてしまいます。また、たとえ実力があっても実績がなければ発注側は安心して仕事を任せられないので、発注をためらったり、単価などの条件が下がったりする恐れもあります。

また、良い案件は人伝てにもらうフリーランスも多くいますが、エンジニア経験が浅いと人脈がなく、表に出回らないような案件とは出会うことができません。

コミュニケーションに苦手意識がある人

フリーランスになれば苦手な人付き合いをしなくても良いと思う人もいるかもしれませんが、フリーランスこそより高いコミュニケーション能力が求められます。

なぜなら、フリーランスは営業やクライアントとのやり取りをすべて自分でおこなうからです。コミュニケーション能力が低いと新規案件を獲得できないばかりか、クライアントからは「仕事がしにくい」と評価され、依頼が途絶えてしまうかもしれません。

一方、会社員は新規案件獲得の営業活動をする必要もなく、周りがフォローしてくれるため、コミュニケーションが苦手でも安心して働ける環境です。

フリーランスエンジニアになって後悔しない人の特徴

フリーランスエンジニアになるのはリスクも伴いますが、以下の特徴に該当すればなっても後悔しない可能性が高いと言えます。

ここからは、それぞれの特徴やフリーランスになっても後悔しない理由について解説します。

十分な経験やスキル、貯金や人脈がある

フリーランスエンジニアになりたての時期は、営業から案件獲得が中心になるので、結果的に収入は少なめになります。十分な貯金がある状態でフリーランスに転身していると、しばらく生活に困ることはありません。

最低でも半年生活できる程度の貯金があれば、事業が軌道に乗るまでのセーフティーネットとして活用できるでしょう。

また、早期に事業を軌道に乗せるためには、安定した条件の案件を獲得することが重要です。そのためには十分な経験やスキル、人脈があるとより有利になります。

これらがないと転身後に苦しむことになるので、事前に準備をしておくことが大切です。

気軽に悩み相談ができるエンジニア仲間がいる

フリーランスエンジニアは一人で黙々と活動することも多いため、孤独との戦いです。したがって、気軽に悩み相談ができる環境を整えておくと、ストレス予防になります。

悩み相談をする相手は家族や友人などの身近な人でも良いですが、理想はエンジニアの友人です。

エンジニア仲間はエンジニアならではの悩み相談もできるだけでなく、最新の技術や業界の動向など、役立つ知識が入手できる可能性もあります。特に、フリーランスエンジニアの仲間であればフリーランス特有の悩みも共有できるので、より理想的だと言えます。

エンジニア仲間は前職の同僚やSNS、コミュニティなどを活用して作るのがおすすめです。

すでに副業で案件を持っている

すでに副業で案件を持っている人は、フリーランスになってからでも良いスタートダッシュが切れるでしょう。さらに、継続的な案件を確保できていれば、独立後の不安を大幅に軽減できます。

また、副業で得た実績やクライアントとの関係を元に、独立後も案件を安定して受注できる可能性が高いため、後悔しにくいと言えます。

フリーランスになってからゼロベースで仕事を取ってくるのはなかなか大変です。現在、副業の案件を持っていないなら副業から始めてみて、副業が軌道に乗ってからフリーランスに転身するのでも遅くはありません。

自己アピールが得意で営業スキルがある

フリーランスエンジニアとして成功するためには、エンジニアとしての実力だけでなく自己アピールや営業スキルも重要です。案件獲得の際は自身のスキルや実績をしっかりと伝え、クライアントとの信頼関係を築くことがポイントになります

クライアントは初めて依頼する相手に対し、「安心してまかせられるだろうか」「納期は守ってくれるだろうか」といったさまざまな不安を抱えています。

そのなかでも自信を持って自己紹介し、クライアントのニーズに合わせた提案ができる人は、早期に信頼関係を構築できるでしょう。信頼関係が築ければ安定した案件の受注につながり、仕事の幅も広がります。

後悔しないためにフリーランスになる前に確認しておくべきこと

フリーランスエンジニアになると後悔する人、しない人がそれぞれいます。後悔しないためには、事前に正しい知識を身につけ準備しておくことが重要です。

ここからは、フリーランスになる前に確認しておくべきことを5つ紹介します。

会社員を辞めるデメリットをしっかり認識しておく

まず会社員を辞める前に、辞めるデメリットをしっかり確認しておきましょう。会社員のときはそこまでわからないことが多いものの、実際に辞めてみるとありがたさを痛感するものもあります

以下はフリーランスになる代表的なデメリットです。

  • 安定した収入やボーナスが得られなくなる
  • 福利厚生がない
  • 社会的信用が低くなる
  • 事務作業を自分でしなければならない
  • 孤独に感じる
  • プライベートと仕事の切り替えが難しい

上記以外にも、フリーランスエンジニアならではのデメリットを実感する可能性もあります。辞める前に辞めた場合のことを想像して、メリットとデメリットを比較してみましょう。

自分の市場価値を確認しておく

フリーランスとして案件を受注する前に、自分の市場価値を確認しておきましょう。自分の市場価値を理解していれば、単価の安い案件を受けて自分を安売りすることを防止できます

なお、市場価値はクライアントのニーズと求職者の能力の関係で決まります。

自分の市場価値を調べるには、求人サイトや転職スカウトサービスに経歴を登録する方法や転職エージェントに相談する方法、診断サイトの利用などがおすすめです。

市場価値を理解できたら、クライアントから案件を受注する際にスキルや実績などを提示して、市場価値に見合った条件で契約を結びましょう。

十分な貯金をしておく

フリーランスになる事前準備として、十分な貯金をしておくのは必須です。フリーランスになりたてのころは、新規案件の受注や不慣れな仕事で収入が不安定になります。

収入が不安定になると生活だけでなく、プレッシャーを感じて心も不安定になりかねません。心と生活を安定させるためにも、しばらく生活できるだけの貯金をしておきましょう。

貯金額の目安は最低でも半年分、理想は1年分です。具体的には毎月15万円で生活しているなら、90万円~180万円が必要になります

また、フリーランスは体調不良になって働けなくなると、収入がゼロになってしまいます。そんなときのために、余裕を持って貯金しておくのも重要です。

クレジットカードやローンの審査を受けておく

フリーランスになると社会的信用力が低くなるので、会社員のうちにクレジットカードやローンの審査を受けておきましょう。

会社員は身元を会社が保証してくれるので社会的信用力が高い一方、フリーランスは身元を保証してくれる会社がありません。また、フリーランスは会社員と比べて収入が不安定であるため、審査が通りにくい傾向です

収入次第ではクレジットカードやローンの審査にも通りますが、会社員に比べて金額や条件は厳しくなる可能性が高くなります。これらの審査はフリーランスになってからでは間に合わないので、特に注意してください。

会社員を辞める間に案件を探しておく

独立しても案件がないと、新規案件に応募するところから始めなければならず、思うように収入が得られません。それを防ぐために、会社員を辞める前に案件を探しておきましょう。

案件が決まった状態で独立できれば、スムーズにフリーランスエンジニアとしてのスタートを切ることができます

とは言え自分で案件を探すのは大変なので、フリーランスエージェントを利用するのがおすすめです。特におすすめなのは、ITプロパートナーズMidworksの2社です。

ITプロパートナーズは週2、3日から働ける案件や、リモートワーク案件が多いので、働き方を自分でコントロールしやすいメリットがあります。Midworksは案件の数が多く、幅広い分野やプログラミング言語に対応できるのが魅力です。

フリーランスエージェントはサービスごとに保有している案件やサポート体制に違いがあるので、より自分に合った案件に出会う確率を上げるために2つ以上は登録しておきましょう

詳細は「おすすめのフリーランスエージェント26選|各サービスの一覧・比較表を公開」で解説しているので、ぜひ案件探しに役立ててください。

今の職場が嫌という理由なら転職するのも1つの選択肢!

フリーランスになりたいのが「今の職場が嫌だから」という理由だけで、前向きな理由がないのなら、なっても後悔する危険性があります。それよりも、転職して環境を変えるという選択肢を取る方が後悔しにくいでしょう。

転職するなら、転職エージェントに相談するのがおすすめです。転職エージェントでは転職について熟知したキャリアアドバイザーがサポートしてくれるので、自分の市場価値を正当に評価してくれる会社に納得のうえで転職できます

ここからは、おすすめの転職エージェントを状況別に紹介するので、参考にしてより良い環境で働くために行動しましょう。

エンジニア経験が3年以上なら『ウィルオブテックキャリア』

エージェント名ウィルオブテックキャリア
料金無料
求人数5,356件(エンジニアメイン)
(2025年3月4日現在)
※今の求人数:公式HP参照
対象年代20代~
対応エリア全国
オンライン面談
得意分野・業界IT業界の多種多様な職種を取り扱い
公式HPhttps://willof-techcareer.jp/
詳細を見る
運営会社名株式会社ウィルオブ・ワーク
拠点東京都新宿区新宿三丁目1番24号
京王新宿三丁目ビル3階
書類添削の有無あり
面接対策の有無あり
スカウト機能の有無なし
連絡手段メール、電話
オプション【オ・面・年】
  • 求人数の多さ
    3
  • 取り扱い
    業種数
    3
  • 4
    利用者満足度
  • 5
    サポート
    対応
  • 利用実績
    4
ウィルオブテックキャリアの特徴
  • 中長期的キャリアプランを設計してくれる
  • 2名体制で手厚くサポートしてくれる
  • エンジニア出身のアドバイザーが多数在籍

ウィルオブテックキャリアは、エンジニア専門の転職エージェントです。エンジニアの年収アップやキャリアアップをサポートするのが得意なエージェントなので、経験が3年以上の人の利用が向いています。

ウィルオブテックキャリアの大きな特徴が、専属の「キャリアアドバイザー」と「リクルーティングアドバイザー」が2名体制でサポートしてくれるということです。

キャリアアドバイザーは中長期的なキャリアを見据えた提案をしてくれ、リクルーティングアドバイザーは企業の選考情報や企業が求める人物像など、求人票には掲載されていない情報も提供してくれます。

納得の転職ができるようにとことん寄り添って欲しい人は、ウィルオブテックキャリアに相談しましょう。

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  • 2名体制のサポートが手厚い

エンジニア経験が浅い方は『ワークポート』

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【公式】 https://www.workport.co.jp/
名前ワークポート
料金無料
求人数公開求人:115,092件
非公開求人:非公開
(2025年3月4日現在)
今の求人数:公式HP参照
対象年代20代〜30代
対応エリア全国
オンライン面談
得意分野・業界未経験職
(特にIT・WEB・ゲーム業界)
公式HPhttps://www.workport.co.jp/
詳細を見る
運営会社名株式会社ワークポート
拠点東京本社
〒140-0002
東京都品川区東品川2-2-4 天王洲ファーストタワー6F
TEL:03-6417-0076(代表)

福岡本社
〒812-0011
福岡県福岡市博多区博多駅前4-4-15 博多駅前H44ビル7F
書類添削の有無あり
面接対策の有無あり
スカウト機能の有無あり
連絡手段メール、電話
オプション【オ・面・年】
  • 求人数の多さ
    4
  • 取り扱い
    業種数
    4
  • 5
    利用者満足度
  • 5
    サポート
    対応
  • 利用実績
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すでにフリーランスエンジニアになって後悔しているなら

すでにフリーランスエンジニアになって後悔しているなら、いまからでも社会人に戻る選択肢もあります。「一度フリーランスの期間があると転職しづらいのでは?」と心配になる人もいるかもしれませんが、実際はそんなことはありません。

むしろ、フリーランスを経験したからこそ身に付いた営業力や技術力を高く評価してくれる企業もあります。まずは転職エージェントに相談して、自分の市場価値を確かめましょう。

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ウィルオブテックキャリアでは、エンジニア転職に精通したプロのサポートを受けられるので、自分の強みを最大限活かした転職ができます。

現在後悔している人は、すぐに相談して悩みを聞いてもらいましょう。

まとめ

フリーランスエンジニアは働き方が自由なので、「独立して自由になりたい」と考えている人も多いでしょう。しかし、いまの会社が嫌だからという理由だけで独立すると、イメージとのギャップやデメリットに直面して後悔します。

後悔しないためには、いきなり会社を辞めてしまうのではなく、フリーランスエンジニアの実態について理解し、自分の市場価値や適性を考慮して判断しましょう。

現職が嫌なら転職して環境を変えるという選択肢もあるので、まずは冷静に自己分析してみてください。

編集者1

杉田 陸 - キャリアクラス編集部

プロフィールを見る

新卒で福岡県のメーカー企業に入社し、営業とSNSマーケティングを経験。1年半後、本当にやりたいことを見つめ直し、未経験でWebマーケティング業界への転職を決意。2021年8月にウェブココル株式会社へ入社する。自身の第二新卒で転職を成功させた体験をもとに記事コンテンツの作成する。一般社団法人プロティアン・キャリア協会が行う『プロティアン・キャリア検定資格』に合格(合格証明)。
※プロティアンキャリア検定は、自身・他者のキャリア開発に活かせる、変化する新時代のための認定資格

MailHPX(Twitter)FacebookLinkedIn

編集者2
千田 究太郎 - キャリアクラス編集部

プロフィールを見る

新卒でマーケティング支援会社に入社。その後、Web広告を扱う企業を中心に二度転職を経験したのち、ウェブココル株式会社に入社。自身の転職成功経験を踏まえて、主に第二新卒〜若手の転職情報に精通。最新の転職情報をお届けします。

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ファクトチェック
大島 大地 - ウェブココル株式会社取締役

プロフィールを見る

新卒で東証プライム上場メーカーへ入社。その後上場企業傘下のWebメディア企業へ転職し、ウェブココル株式会社の取締役へ就任。採用の全責任者として、年間100名近くの採用選考を実施し、社員0名→25名へグロース。自社において幅広いなリクルーティングサービスを利用し、多くのサービスに精通。採用側の視点でサービスのファクトチェックや記事内容を精査しています。

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執筆者情報

東京生まれ東京育ち、日本大学芸術学部文芸学科卒。政治・就職・転職・ゲームなど幅広い分野で活動中の雑食webライターです。youtube動画や漫画のシナリオも書いています。趣味はキャンプ・バレーボール・ゲーム。
大学在学中からラジオ局ライターとして勤務し、国家公務員を経て現在はライターに出戻り。読者の日々が彩り豊かになるような文章を目指して執筆しています。

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    6. 契約書や確定申告などの事務作業が煩雑に感じる
    7. 福利厚生のありがたさを痛感する
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  2. フリーランスエンジニアになって後悔しやすい人の特徴
    1. 社員が嫌という理由だけで逃げるようにフリーランスに転身した人
    2. まだエンジニア経験が浅い人
    3. コミュニケーションに苦手意識がある人
  3. フリーランスエンジニアになって後悔しない人の特徴
    1. 十分な経験やスキル、貯金や人脈がある
    2. 気軽に悩み相談ができるエンジニア仲間がいる
    3. すでに副業で案件を持っている
    4. 自己アピールが得意で営業スキルがある
  4. 後悔しないためにフリーランスになる前に確認しておくべきこと
    1. 会社員を辞めるデメリットをしっかり認識しておく
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  5. 今の職場が嫌という理由なら転職するのも1つの選択肢!
    1. エンジニア経験が3年以上なら『ウィルオブテックキャリア』
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  7. まとめ